Mehr als 600 Jahre Geschichte
Aus den Schriftstücken geht hervor, dass das Weingut Ende des 15. Jahrhunderts den Benediktinermönchen von Siena gehörte, bevor es nacheinander in die Hände diverser Eigentümer gelangte, zu denen auch die berühmte Florentiner Familie Niccolini gehörte. In neuerer Zeit wurde das Anwesen an das Florentiner Krankenhaus Santa Maria Nuova verkauft. Bereits zu dieser Zeit produzierte das Gut die verschiedensten Lebensmittel, darunter auch Wein und Öl. Im 19. Jahrhundert ging Cafaggio dann an die Familie Boddi über.
Ende der 1960er Jahre wurde das Weingut von der Familie Farkas gekauft, die es ursprünglich als Landhaus nutzte. 1967 befand es sich das Anwesen jedoch in einem so desolaten Zustand, dass die Familie Farkas nicht nur beschloss, die Keller zu restaurieren, sondern auch wieder Wein und Oliven anzubauen.
Von 2005 bis 2015 wurde die Villa Cafaggio durch die La-Vis Gruppe kontrolliert. Seit 2016 ist sie Besitz von ISA S.p.A. (Istituto Atesino di Sviluppo S.p.A.), eine Beteiligungsgesellschaft gelegen in Trient. Das Ziel ist die Entwicklung von Cafaggio als eine Aufwertung des bestehenden Potentials, durch Investments und neue Strategien, die die Produktion des Weinguts auf den heute weitgehend globalisierten Märkten aufwerten.
Cafaggio ist darum bemüht, seiner Rolle als Nischenhersteller des Chianti Classico zu stärken und die schon erreichte Position aufzuwerten und zu verbessern.